تفاجئت "بيبا ميدلتون" شقيقة دوقة كامبردج "كيت ميدلتون" عندما تقدم حبيبها المليونير الشهير "جيمس ماثيو" بطلب يدها خلال عطلة رومانسية في منطقة lake District، وقبل تقدم "جيمس ماثيو" في طلب يدها، طلب موافقة والدها بالبدأ. و حسب مصادر مقربة، وافقت بيبا على الفور بعد ركوع "جيمس" على ركبتيه في لفتة رومانسية طالبًا يدها للزواج، ووفقًا لصحيفة "ديلي ميل" البريطانية، من المتوقع أن يقام الزفاف العام القادم ،وربما سيضاهي زفاف شقيقتها الملكي "كيت ميدلتون" وزوجها الأمير "ويليام" فخامة وأناقة. وبناءًا على مصادر مقربة، فإن والدي "بيبا" مايك وكارول يشعران بسعاجة غامرة على اختيارها، إذ أن "جيمس" محبوب من قبل العائلة والصدقاء، وكما أنهما واثقين بأنه قادر على إسعادها. وخلال علاقتهما العاطفية، تشارك الثنائيان أنشطة في الخارج، إذ أنهم يحبون إجراء التحديات البدنية كالسباحة عبر مضيق البوسفور، وتسلق الجبال ، وركوب الدراجات الهوائية في جميع أنحاء أمريكا.